Nuestros inicios se remontan a la fundación de un poblado llamado Alcolea, situado sobre el cerro que también se conoce como cerrro Alcolea. Se cree que el poblado morisco de Alcolea sufrió los efectos de una devastadora peste, o posiblemente epidemia transmitida por los mosquitos, ya que se hallaba muy cerca del río Záncara, en una zona con frecuentes inundaciones. Esto obligó a trasladar el poblado media legua hacia el este. Este pudo ser el origen de lo que hoy conocemos como Villar de Cañas. De Alcolea lo único que existe son ruinas, restos de cerámica, y alguna fosa común sobre el cerro de "La Morra" en la que han aparecido numerosos restos óseos tanto de personas como de animales enterrados y cubiertos con una capa de cal. También se conserva una imagen tallada en madera policromada, de unos 86 cm. de altura que se le conoce con el nombre de "la Alcoleana".
Pero para conocer mejor la historia de nuestro pueblo, debemos remontarnos a los siglos IX y X, en los que comenzaron a surgir asentamientos campesinos alrededor de las vías de comunicación, en tierras fértiles. Esto dió lugar a la concesión de fueros y leyes con derechos y deberes de los campesinos, pasando las aldeas que así lo hicieron a categoría de Villas (baja Edad Media). En 1179, Don Pedro Manrique de Lara, encabezando las tropas del Rey Alfonso IX conquista Zafra, frontera que en la jurisdicción cristiana de Cuenca limitaba con la mora. Con lo que también Villar de Cañas, ocupada hasta entonces por los moros, pasó a manos de los cristianos.
Cuando con la protección de la Orden Militar de Santiago, con sede en el castillo de Uclés, los cristianos salieron de las fortificaciones amuralladas, comenzaron a repoblar muchos lugares. A los lugares que habían sido destruidos por los mahometanos, les dieron el nombre de pueblas, como Puebla de Almenara, Puebla de Almoradiel, Puebla de Don Fadrique, etc.. A las poblaciones cortas y abiertas les daban el nombre de villajes o villares y tomaban el nombre del primero o principal que en su reedificación tomaba parte como, Villar de Domingo García, Villar del Saz de Don Guillen, Villar del Saz de Navalón, Naharros o Villar de los Navarros, etc.. En otros casos el nombre hacia referencia a cualquier distintivo natural, como Villarejo de la Peñuela, Villar del Aguila, Villar de Cañas, etc..
Por los años 1370, se crea el Señorío de Montalbo a favor de Don Egas Coello. Montalbo fue cabeza de un prepotente señorío que abarcaba los términos de El Hito, Villar de Cañas, y parte de Villarejo de Fuentes. Pertenecía a la jurisdicción de Huete, ya que la provincia estaba dividida en dos partidos: Cuenca y Huete.
La aldea de Villar de Cañas, situada en el camino real de Madrid a Valencia, fue aumentando de vecinos, llegando a 220. En 1538, tenía ya regimen municipal de villa, con jurisdicción propia, si bien para algunos asuntos hacendarios continuaba vinculada al discurrir de las villas de Montalvo y El Hito. Eclesiásticamente dependía del Obispado de Cuenca.
Con motivo de la enajenación de señoríos y jurisdicciones del Real Patrimonio, incrementada en Castilla a mediados del siglo XVI, Villar de Cañas pasó a ser propiedad del Marqués de Navamorcuende, quien en la primera mitad del siglo XVIII seguía cobrando los impuestos que le correspondían como tal señor jurisdiccional.
La Villa tenía una gran posada medieval y una especie de venta, donde descansaban los transeúntes y arrieros, existiendo cuadras para sus animales y contando con un gran pozo (existente aun en la plaza), a cuyo alrededor brotaban grandes cantidades de cañas dulces, siendo por ella conocida como la "Villa de las Cañas". Desde el año 1754 hasta 1960 el numero de habitantes ha oscilado en torno a los 1500, alcanzando en el año 1950 el máximo de 1810 habitantes.