Cumbres de San Bartolomé es una ciudad fronteriza, lo que determinará el curso de su historia. Gracias a sus datos históricos y al quedar restos de su castillo podemos saber que una ciudad de gran antigüedad. Tras su reconquista a mediados del siglo XIII se adscribe al Reino de Sevilla y formó parte de una cadena de fortificaciones que cubrían la frontera norte del reino.
La totalidad de su término es de unas 148 Hectáreas, de las que la mayor parte del terreno es montañoso, con algunas llanuras; son ramificaciones de Sierra Morena que, unida a los Picos de Aroche y Encinasola, se introducen en Portugal.
Esta bonita ciudad también destaca por sus grandes vistas tanto a la vecina Extremadura, como a la Sierra de Aracena, o bien hacia Portugal sin olvidar las que tiene hacia Segura de León y Cumbres Mayores. Recorriendo sus alrededores, por entre un incipiente bosque de Alcornoques, se accede a un mirador natural y privilegiado, La Piedra Utrera, desde allí podemos contemplar las mejores vistas, y un sitio interesante para los amantes de la fotografía. También podemos visitar el Monturio, el Cabezuelo, Romanitos, la Aliseda, y las Ruinas del Castillo de Torres entre otros muchos maravillosos lugares.
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