En la colina más alta de la ciudad, con 548 m, domina el horizonte la solitaria mole rectangular del Alcázar. Es uno de los pocos edificios exentos de la ciudad. Los vestigios de las estructuras anteriores indican que siempre fue un lugar fortificado, desde el pretorio romano y la defensa de la alcazaba musulmana.
El actual edificio fue mandado construir por el emperador Carlos V, para tener una residencia digna de tal monarca. Para ello se destruyó casi por completo el anterior castillo medieval, aunque en la fachada oriental quedan estructuras almenadas. Cada fachada del edificio determina artísticamente el momento en que se realiza, dentro de las diversas fases del Renacimiento español.
Su primer y principal arquitecto fue Alonso de Covarrubias desde 1545, pero en el patio intervino Villalpando y fue finalmente Juan de Herrera el autor de la monumental escalera bajo bóveda de cañón y la remodelación del ala meridional que la alberga.
La portada principal, con un arco de medio punto almohadillado con los característicos “espejos” de piedra, coronado por un escudo imperial flanqueado por las figuras de los monarcas visigodos Recaredo y Recesvinto y rematado por un frontón triangular, es obra de Covarrubias.
El gran patio central está rodeado por dos galerías y presidido por la figura del emperador, copia de la obra de Pompeyo Leoni. Al exterior presenta grandes torreones cuadrados en sus esquinas, las del lado norte adelantadas y las del flanco sur al ras de la fachada modificada por Juan de Herrera, rematados por tejados y chapiteles de pizarra negra.
Y, sin embargo, el nuevo palacio no llegó a ser morada de reyes, ya que mucho antes de terminarlo, la capital se establecía en Madrid, pero sí de reinas, exactamente reinas viudas, retiradas de la corte por los sucesores de sus esposos: Mariana de Austria, viuda de Felipe IV y Juana de Neoburgo que lo fue de Carlos II.
Tuvo diversos usos, como la cárcel de la Corona, cuartel militar de ejércitos propios y extraños, o talleres de sederos, antes de albergar la Academia de Infantería. Sufrió el edificio varios incendios, provocados unos, como, en 1710 durante la Guerra de Sucesión, siendo restaurado bajo la dirección de Ventura Rodríguez, dos veces durante la Guerra de Independencia y en 1887, esta vez fortuito, antes de su casi total destrucción en septiembre de 1936.
Su reconstrucción comenzaría en 1940, coronada en 1961 con la inauguración del monumento a los defensores del Alcázar durante la Guerra Civil, realizado por Juan de Ávalos. Durante años albergó parte del Museo de Ejército, siendo adaptado para albergarlo en su totalidad en un futuro próximo. También se realizaron obras de habilitación de la planta superior del edificio a las necesidades de la moderna Biblioteca de Castilla-La Mancha.
Es de origen musulmán, de cuya época conserva restos en el segundo cuerpo interior. Su nombre deriva de la palabra árabe Bab-Shagra, que significa "Puerta de la Sagra". Fue totalmente reconstruida bajo los reinados de Carlos V y Felipe II, según las trazas de Alonso de Covarrubias. Está formada por dos cuerpos, entre los que se intercala una plaza de armas.
El monumental cuerpo exterior está formado por un arco de triunfo de sillares almohadillados, coronado por un enorme escudo imperial de la ciudad, con su inconfundible águila bicéfala y flanqueado por dos grandes torreones semicirculares de mampostería con las figuras de dos reyes sedentes, símbolo del buen gobierno del escudo medieval.
El cuerpo interior es de arco de medio punto flanqueado por torreones cuadrados coronados por chapiteles de cerámica, en una de cuyas caras aparece el escudo imperial de Carlos V, y ajedrezado en otras.
El carácter monumental y no defensivo queda patente en la inversión de las troneras ubicadas casi a ras del suelo y sillares en relieve coronando las torres.
De origen romano, fue muy dañado y reconstruido en el siglo X. Es cuando desaparece el tercer aro, reducido a un portillo con arco de herradura.
Bajo el reinado de Alfonso X sufrió graves desperfectos y fue reconstruido. A este último período pertenece el torreón occidental, luego modificado y decorado bajo el reinado de los Reyes Católicos, cuyas armas decoran sus muros. Falta en ellas el fruto de la Granada, pues la reconquista no estaba aún concluida.
El torreón oriental fue reemplazado por un arco triunfal barroco en 1721, dado su estado ruinoso. Es declarado Monumento Nacional en 1921.
Situado en el Plaza del Conde, junto a la iglesia de Santo Tomé, ocupa prácticamente todo el único flanco edificado.
Actualmente es la sede de la Presidencia de la Junta de Castilla-La Mancha, pero ya antes aquí gobernaba en nombre de su siempre ausente esposo el la bella Emperatriz Isabel de Portugal, ya que el viejo Alcázar no era residencia adecuada. Por sus salas debió corretear el futuro Felipe II y sus dos hermanas, futura reina de Portugal una y emperatriz otra.
Fue levantado por el primer señor de Fuensalida ya a mediados del siglo XV, don Pedro López de Ayala. El edificio es un ejemplo característico de los palacios mudéjares, realizado a base de ladrillo, mampostería, madera y yeso, articulado en dos pisos en torno a un patio rectangular, cuyos pilares de fuste octogonal están encalados y coronados con capiteles de decoración heráldica de los condes. La portada dintelada, realizada en mármol, es el elemento que destaca en su austera fachada, con escudos de los propietarios, siendo el prototipo de la arquitectura civil del gótico-mudéjar toledano.
En el zaguán pende el escudo en terciopelo de la emperatriz, el original que trajo consigo en 1525. En este palacio murió de parto Isabel el 1 de mayo de 1539 y su hijo, entonces de 11 años, tuvo que presidir la salida del cortejo fúnebre hacia Granada, ya que su padre, roto de dolor, se encerró en el convento de la Sisla durante semanas. El duque de Gandía se ocupó de tan triste traslado de su amada reina renunciando pocos años después a la vida mundana. Llegó a ser el tercer superior de los Jesuitas y hoy lo conocemos como San Francisco de Borja.