La existencia de Piqueras durante la etapa repoblativa medieval se confirma a través de un documento despachado en Cuenca por Alfonso VIII el 18 de Octubre de 1186, en el que ratifica la donación por D. Nuño Sánchez al monje Pedro López ("heredad situada junto al río de las Piqueras en la vega de Valera").
Piqueras se menciona también en el testamento de Dña. María Ruiz de Alarcón, dado en Valverde del Júcar el 8 de Diciembre de 1451, tierra que heredaría su hijo Lope de Alarcón.
La villa pertenecería en la casa de los Ruiz de Alarcón hasta que Dña. Ana de Alarcón, hija de Pedro Ruiz de Alarcón , se casó con D.Pedro de Silva Girón, noveno conde de Cifuentes, en la primera mitad del siglo XVII muriendo sin sucesión, por lo que este señorio pasa a la casa de los Condes de Cifuentes.