A lo largo de la alta Edad Media y principios de la Edad Moderna la entonces villa de Valladolid fue en múltiples ocasiones asiento de la corte itinerante y aquí estaba la Real Audiencia y la Chancillería.

El Palacio Real, fue asiento de la Corte con Felipe III y Margarita de Austria, y lugar de nacimiento de Felipe VI (1605), junto al entorno de la plaza de palacios, nos permite hablar de personajes históricos como el Duque de Lerma, valido de Felipe III (que se hizo enterrar en la capilla Mayor de San Pablo aunque actualmente las esculturas de Pompeio Leoni que formaban el grupo funerario se encuentran en a capilla de San Gregorio), y el Conde de Gondomar, embajador en Inglaterra y poseedor de la mejor biblioteca privada de Valladolid en el s. XVII que se encontraba en el popularmente conocido Palacio del Sol.

Seguiríamos este recorrido hacia donde se ubica el Palacio del Conde de Benavente, (donde tuvo lugar el nacimiento de la primogénita de Felipe III, Ana Mauricia de Austria, esposa de Luis XIII y madre de Luis XIV de Francia), recreando a lo largo de la calle de San Quirce lo que fueron los pasadizos aéreos que comunicaban el Palacio Real con el Palacio de la Huerta del Rey (inexistente en la actualidad).

Los monarcas contaron además con otro palacio de recreo en las afueras de la ciudad, hoy desaparecido: el Palacio de la Ribera (actual barrio de la Huerta del Rey).

La ciudad cuya población se duplicó en esos seis años, cambió su fisonomía con el fin de agradar a la Corte, creándose zonas de paseo como el Espolón Viejo y el Nuevo (junto al prado de la Magdalena).


De camino a la Plaza Mayor haríamos un alto en el Convento de San Agustín (hoy archivo municipal), cuya capilla mayor fue lugar de enterramiento de los Condes de Villamediana, (cuyos escudos se encuentran en la fachada), y en la iglesia de San Benito, cuyo pórtico perdió los dos cuerpos superiores en las luminarias que se hicieron en la ciudad para celebrar el nacimiento del heredero en 1605, el futuro Felipe IV.

La Plaza Mayor fue uno de los puntos de la ciudad en la que se celebraron los festejos de la Corte en honor de los numerosos visitantes que audieron a Valladolid en aquellas fechas como Lord Charles Howard of Eiffingham, embajador del Duque de Mantua.

Son muchos los personajes que acompañaron a la Corte en su viaje de Madrid a Valladolid, numerosos artistas como Gregorio Fernández y literatos que fueron testigos de todos estos acontecimientos como Miguel de Cervantes o el portugués Tomé Pinheiro da Veiga autor de La Fastiginia.

Fueron muchos los edificios que se construyeron en aquellos años destacando las fundaciones religiosas como las Descalzas Reales o el Convento de Porta Coeli (Las Calderonas) fundado por D. Francisco Calderón, hombre cercano al círculo de poder del Duque de Lerma que murió ejecutado en Madrid y cuyo cadáver se encuentra en el convento de la calle Teresa Gil.