Esta ruta transcurre por entornos monumentales y edificios de valladolid ofreciendo un auténtico viaje a través del tiempo. Comienza el recorrido en el Colegio de Santa Cruz, edificio del s. XV fundado por el Cardenal de Mendoza. Su construcción se inició en estilo gótico, dando posteriormente un giro radical hacia el estilo renacentista. En el s. XVIII Ventura Rodríguez realizaría los añadidos neoclásicos. Destaca en su interior el patio de tres pisos de arquerías de medio punto, la capilla que guarda "El Cristo de la Luz" de gregorio Fernández y la Biblioteca con un riquísimo fondo bibliográfico y como pieza destacable "El Beato de Valcabado" (970), además del museo de la Universidad.

La Plaza de la Universidad está presidida por la estatua de bronce de D. Miguel de Cervantes (1877), la Universidad, data del s. XVIII y su fachada principal es el conjunto civil más importante del barroco vallisoletano, erigida según planos de Fray Pedro de la Visitación, las esculturas son de Antonio Tomé e hijos.

La Catedral (XIII), construida por Diego de Praves sobre proyecto de Juan de Herrera. Destaca el Retablo Mayor de Juan de Juni (1562). En las restauradas capillas de la antigua Colegiata (s. XIII), se encuentra instalado el Museo Diocesano y Catedralicio.

La Iglesia de la Antigua, en origen capilla del Palacio del Conde Ansúrez. Conserva restos románicos como la torre y el pórtico norte (s.XIII), siendo reemplazado el cuerpo del templo por una construcción gótica en el s. XIV.


En la calle de las Angustias se encuentra el Teatro Calderón (Jerónimo de la Gándara, 1864) y enfrente de la Iglesia de las Angustias (finales s.XVI, Juan de Nantes), modelo de la iglesia penitencial, custodia el "Cristo de los Carboneros" (Francisco de Rincón) y la "Virgen de las Angustias", una de las obras cumbre de Juan de Juni.

En la Plaza de San Pablo entre los edificios que hoy contemplamos destaca la Iglesia de San Pablo construida en el s. XV por el Cardenal Torquemada adquiriendo la estructura del templo actual, su fachada responde parcialmente al estilo hispano-flamenco.

En el Palacio Real (s.XVI, Luis de Vega) fijó su residencia Felipe III entre 1601 y 1606, periodo en el que Valladolid fue capital de España, y en él nació en 1605 el que sería Felipe IV. En su interior destaca el patio principal, renacentista, y la escalera imperial del s. XVIII, obra de Ventura Rodríguez.

El Palacio de Pimentel, antiguo Palacio de los Condes de Rivadavia, vió nacer a Felipe II el 21 de Mayo de 1527. Destaca en su fachada una magnífica ventana angular plateresca y en su interior el patio y zaguán.

La Casa-Museo de Zorrilla, casa natal del poeta José Zorrilla. Contiene objetos y recuerdos personales del poeta, así como mobiliario que recrea un interior de época romántica.

Pasando por el Palacio de Villena, bello ejemplo de la arquitectura palaciega vallisoletana y donde actualmente se exhiben los fondos del Museo Nacional de Escultura cuya colección está integrada por un magnífico conjunto de escultura religiosa de los siglos XIII al XVIII, destacando la presencia de algunas de las obras más representativas de tres magníficos escultores de la escuela castellana: Alonso Berruguete, Juan de Juni y Gregorio Fernández, la ruta concluye en el Colegio de San Gregorio, edificio construido a finales del s.XV por iniciativa de Fray Alonso de Burgos, espléndido ejemplo del gótico hispano-flamenco, cuya autoría se atribuye a nombres de la talla de Gil de Siloé, Simón de Colonia y Juan de Guas.