Chesterton escribió alrededor de 80 libros, varios cientos de poemas, alrededor de 200 cuentos e innumerables artículos, ensayos y obras menores. Al comienzo de su carrera se hizo conocido por sus artículos periodísticos, y dio un gran salto cuando publicó su primera novela “El napoleón de Notting Hill” (1904), la cual inspiró a Michael Collins en su defensa irlandesa ante los ingleses. A ésta le siguieron otros libros de crítica, como "Dickens" (1906) y "G.B. Shaw" (1909). Iba perfilando así sus opiniones, que exponía con un aire acentuadamente polémico y no exento de humor. Combatía todo lo que consideraba errores modernos: al racionalismo y al cientificismo oponía el sentido común y la fe; a la crueldad de la civilización industrial y capitalista, el ideal social de la Edad Media. "Ortodoxia" (1908) es la historia de su evolución espiritual (que más tarde lo llevaría al seno de la Iglesia Católica), y también su esfuerzo apologético de "La Esfera y la Cruz" (1910). Su actitud ante los problemas sociales la definió en "Qué está mal en el mundo" (1910). De 1908 data su novela más conocida, El hombre que fue Jueves, una alegoría sobre el mal y el libre albedrío. En 1912 compone La balada del caballo blanco, extenso poema épico sobre el rey Alfredo el Grande y su defensa de Danes en 878, y del cual C. S. Lewis sabía muchos versos. J. R. R. Tolkien, que en su juventud lo consideraba excelente, en una carta a su hijo comenta que lamentablemente G. K. Chesterton, con toda la admiración que le merecía, no conocía nada sobre lo nórdico. De 1925 es El hombre eterno, que versa sobre la Historia del mundo, y está divido en dos partes, la primera trata sobre la humanidad hasta el año 0 y la segunda desde ese año en adelante. Este libro nació como reacción a uno publicado por H.G. Wells sobre la Historia de la Humanidad, al cual, tanto Chesterton como Belloc, le criticaban que de sus cientos de páginas, las dedicadas a Jesús eran ínfimas. Algunos afirmaron que El hombre eterno fue su libro más trascendente a causa de su influencia en literatos como C.S. Lewis y Evelyn Waugh.

Sus obras son frecuentemente editadas en otros idiomas. En la Argentina su pensamiento ha adquirido un auge todavía mayor desde finales del siglo XX, dadas las constantes reediciones y la aparición de obras desconocidas para el público de habla hispana: "La Iglesia Católica y la conversión", "De todo un poco", "La Tierra de los Colores", "La Nueva Jerusalén", "Cien años después". Pórtico, Vórtice, Lumen y Ágape son algunas de las editoriales argentinas que realizan esta tarea.

Todo lo que dice y hace Chesterton lo lleva, con un estilo inimitable, a la paradoja, al contraste, al absurdo y, sobre todo, a la risa y hasta la carcajada. "La obra de Chesterton es vastísima y no encierra una sola página que no ofrezca una felicidad" (Jorge Luis Borges). En su Autobiografía muestra de un modo muy personal el camino de su notoria conversión al catolicismo: "El universo es un intrincado tejido – dice en Ortodoxia – de admirable variedad, y su explicación es el cristianismo, que contiene dentro de sí todo lo que de verdadero y justo pueden dar las otras religiones y filosofías

siguiente