Todo el conjunto presenta interés para quienes se sienten atraídos por la arquitectura popular, lo que ha servido para que se haya declarado Conjunto de interés Histórico-Artístico la mayor parte del núcleo tradicional.
Es interesante recorrer las calles de la ladera del Castillo, conocidas por el nombre popular de “Las Cuestas”, en cuya zona meridional está el barrio de “La Morería” que aún mantiene, en buena medida, las formas de construcción y el trazado musulmán. Es la parte más primitiva de la población. En la zona norte de esta ladera se hallan los núcleos de las antiguas parroquias de Santa Constanza y Santiago, con una tradición, en cuanto a la construcción, muy semejante a la Morería.
El centro del Valle de la Osa, junto al río Allende que discurre oculto a la vista del visitante, es de construcción más reciente, entre los siglos XV y XVIII, y de una tradición arquitectónica más culta, pero también merece la pena ser contemplado en claro contraste con la zona antes reseñada. Son calles más amplias, adaptadas a la zona llana y que muestran el poder económico de terratenientes y comerciantes e industriales vinculados a los negocios del aguardiente, el ganado y la madera.
De los edificios más singulares resaltamos los siguientes:
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CASTILLO:
Esta fortaleza cuyos orígenes se confunden con los de la propia ciudad, conserva el trazado de época almorávide según los especialistas. Se mantiene la mayor parte del recinto poligonal que cerraba y aún están completas tres de sus siete torres, destacando los 12 metros de altura de la Torre del Homenaje que sirve de seguridad a la entrada acodada que da acceso a la plaza de armas. Se conserva en muy buen estado el aljibe que aseguraba el suministro de agua a la guarnición militar.
ERMITA DE NUESTRA SEÑORA DEL ROBLEDO:
Como en otros pueblos de esta comarca existen numerosas haciendas y casas de labor de interés: molinos, lagares, viviendas, etc. Por lo demás y volviendo a los edificios de importancia cultural merecen destacarse la Ermita de Nuestra Señora del Robledo, patrona del municipio. Este edificio queda a unos 2 kilómetros del núcleo. Edificado en varias etapas, su parte más primitiva responde al modelo mudéjar, con tres naves, separadas por arcos apuntados encuadrados en alfiz y presbítero cubierto por una cúpula de media naranja decorado con pinturas murales. A principio del XVIII se realiza una transformación en la cabecera que a fines del mismo siglo terminaría por transformarse definitivamente en el actual camarín con decoración propia del último barroco sevillano.
En un cerro inmediato al que ocupa el Castillo, llamado el Almendro, y en sus alrededores, se conservan resto de algunas construcción militar de período musulmán y se hallan vestigios de población muy primitivas.
IGLESIA PARROQUIAL DE SANTA MARÍA DE LA ENCARNACIÓN:
Iglesia de tres naves, con planta de salón, según la tradición del mudéjar sevillano. Tiene bóvedas nervadas en la cabecera y en los tramos de los pies. El resto de las naves se cubre por bóvedas de aristas, sobre arcos apuntados. Al conjunto se le adosaron nuevas capillas alrededor del presbítero después de su construcción inicial que se realizó en la segunda mitad del siglo XV. En su interior se desarrollaron enfrentamientos, al entrar las tropas nacionales para dominar la ciudad, en agosto de 1936. Como triste balance hay que señalar la pérdida completa del retablo del altar mayor, obra de Juan de Oviedo. En la imaginería del templo debe destacarse el Cristo de la Humildad y Paciencia, atribuido a la escultora sevillana conocida como "La Roldana" (Luisa Roldán), de finales del siglo XVII, y algunos restos de un retablo de Felipe de Rivas.
Lo más destacable de este edificio es la torre-fachada, que forma la entrada original de la iglesia. Arranca de la "Puerta del perdón, integrada por una interesante portada renacentista, con dos cuerpos tallados en piedra, junto a la ventana del baptisterio decorada con el mismo estilo. El ventanal superior está flanqueado por la imagen de la titular anunciada y del Arcángel Gabriel. Según los especialistas la fachada responde a un correcto diseño, aunque está resuelta con cierta torpeza, que no le resta interés, la torre se levanta sobre dos cuerpos iniciales de ladrillo y remata en tres campanarios de tamaño decreciente y un cuerpo superior que soporta una cruz y veleta de forja. En total mide 50 metros Su traza se debió al maestro de la catedral de Sevilla, Hermán Ruiz, "El Joven" que se encargó por los mismos años (1560) de la reforma de la Giralda, y edificó otros importantes edificios en la capital Hispalense y en Córdoba.
RUINAS DE LA ERMITA DE NUESTRA SEÑORA DE LA HIEDRA:
Obra de gran interés según el estudio que sobre la arquitectura mudéjar hiciera en su momento don Diego Angulo, sólo conserva el recinto exterior, incluida una portada que perteneció según la tradición al desaparecido convento de San Francisco, y que responde a un sencillo trazado renacentista atribuido al propio Hernán Ruiz II, que intervino en el diseño de la torre parroquial. Está fechada en una de sus albanegas en el año 1570. Se mantiene también la espadaña, curiosa por su trazado asimétrico. Pero de su estructura interna, que tanto interesara al profesor Angulo, no se conservan sino fragmentos muy deteriorados de sus muros.
HOSPITAL SAN JUAN DE DIOS:
Situado en la calle principal de la ciudad, calle Mesones, se conserva la Capilla del antiguo Hospital de Caridad, ahora asilo de ancianos regentado por las Hermanas Mercedarias. La fachada y la Iglesia son del siglo XVIII, aquella es una sencilla portada con dos pilastras, con entablamento y frontón partido, que recoge una hornacina con la imagen del titular. El interior es de una sola nave con bóvedas de cañón y lunetos y bóveda vaída en el presbíterio. Es una sencilla interpretación del Barroco sevillano del momento.
ERMITA DE NUESTRO PADRE JESÚS:
Edificio del siglo XVIII, construido en lugar de otro templo anterior. Responde al mismo estilo que el Hospital y tiene su mismo esquema constructivo a excepción de una sencilla espadaña de dos cuerpos que remata la fachada de los pies.
PORTADA DEL CONVENTO DE SANTA CLARA:
Edificio del siglo XVIII, construido en lugar de otro templo anterior. Responde al mismo estilo que el Hospital y tiene su mismo esquema constructivo a excepción de una sencilla espadaña de dos cuerpos que remata la fachada de los pies.
